En la ciudad de Santiago, McCartney visitó la Casa de la Troa, donde los jóvenes cubanos perfeccionan sus habilidades musicales. Allí, se entrevistó con el músico Daniel Castillo y después, se dirigió hacia el fuerte colonial de San Pedro de la Roca con dos trovadores, José Aquiles y René Urquijo, con quienes comió en una taberna.

La música cubana es famosa por sus boleros y trovas interpretadas por artistas como Compay Segundo, Miguel Matamoros o Sindo Garay.